Может. Но потом проблемы с въездом на Украину будут, если возвращаться не через ДНР будете. Плюс для последующих выездов через контролируемые украинские границы придётся загранпаспорт менять.
Вот тут много пожеланий и советов!
Да въезжать через легальные пункты пропуска из Украины в Россию, а потом из России въезжать в Эстонию и другие страны это законно и не нарушает никаких правил